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Tryptophan
Tryptophan (β-(3-Indolyl)-alanin) ist eine natürlich vorkommende aromatische Aminosäure und Bestandteil vieler Proteine, allerdings teilweise nur in geringen Anteilen. Der Gehalt beträgt z.B. im Gesamtprotein von Sojabohnen, Cashew-Kernen und im Casein 1,6%. Im Hühnerei ist es zu 1,3% enthalten. Da es bei der sauren Hydrolyse der Proteine zerstört wird, wurde es erst 1901 bei der enzymatischen Caseinhydrolyse entdeckt.
Tryptophan ist eine essentielle Aminosäure, kann vom menschlichen Organismus nicht synthetisiert werden und muß über die Nahrung in einer durchschnittlichen Tagesmenge von 1 g zugeführt werden. Es wird auch als Zusatz bei Nahrungsergänzungsmitteln angeboten, die Zulassung und rechtliche Situation sind in den einzelnen Staaten jedoch unterschiedlich.
Beim Abbau des Tryptophan im menschlichen Körper entstehen unter anderem L-Kynurenin, Skatol und Indol, die ausgeschieden werden.
Durch biochemische Decarboxylierung entstehen aus Tryptophan das Tryptamin, dessen 5-Hydroxyderivat der wichtige Neurotransmitter Serotonin ist.
Pflanzen synthetisieren aus Tryptophan die 3-Indolylessigsäure, eines der wichtigsten Auxine, ein natürliches Wachstumshormon.[1]
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3-D-Modell
Alanin |
Arginin |
Asparagin |
Asparaginsäure |
Cystein |
Glutamin |
Glutaminsäure |
Glycin |
Histidin |
Hydroxylysin |
Isoleucin |
Leucin |
Lysin |
Methionin |
Phenylalanin |
Prolin |
Pyrrolysin |
Selenocystein |
Selenomethionin |
Serin |
Threonin |
Tryptophan |
Tyrosin |
Valin
Bibliographie
- ↑ Aspects of tryptophan metabolism in health and disease: a review. J Clin Pathol 25(1):17-25 (1972) PMID 4552476
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