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Paracetamol
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Halbstrukturformel: HO–C6H4–HN–CO–CH3 | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Paracetamol | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C8H9NO2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 103-90-2 | ||||||||
| PubChem | 1983 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00316 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße, geruchlose, monokline Prismen[3] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Cyclooxygenase-2 (COX-2) im Rückenmark[4] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 151,16 g·mol−1 | ||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3 (21 °C) | ||||||||
| Schmelzpunkt |
| ||||||||
| pKs-Wert |
9,38[7] | ||||||||
| Löslichkeit | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
| |||||||||
| MAK |
10 mg·m−3 | ||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Paracetamol ist ein schmerzlindernder und fiebersenkender Arzneistoff aus der Gruppe der Nichtopioid-Analgetika. [8][9][10][11]
Wirkungen
Anders als die Schmerzmittel Acetylsalicylsäure oder Ibuprofen besitzt Paracetamol eine lediglich unter Laborbedingungen feststellbare entzündungshemmende Wirkung. Experimentelle Daten lassen vermuten, dass Paracetamol seine Effekte über eine Aktivierung serotoninerger schmerzhemmender Mechanismen vermittelt. Insbesondere Serotonin-Rezeptoren vom Typ 5-HT3 sollen dabei eine wichtige Rolle spielen.[12] Eine Kombination mit Coffein (400 mg Paracetamol, 50 mg Coffein) soll eine um das 1,3- bis 1,7-fach höhere Wirkstärke als Paracetamol allein haben und ermöglicht die Reduktion der Paracetamoldosis. Coffein verkürzt zudem die Zeit bis zum Wirkungseintritt von Paracetamol.[13] Auch die Dreifachkombination von Paracetamol mit Acetylsalicylsäure und Coffein führt zu einer gesteigerten Wirksamkeit[14]
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Einzelnachweise und Anmerkungen
- ↑ USAN und INCI
- ↑ IUPAC
- ↑ 3,0 3,1 Römpp Lexikon Chemie
- ↑ B. Hinz, O. Cheremina, K. Brune: Acetaminophen (paracetamol) is a selective cyclooxygenase-2 inhibitor in man. In: FASEB J. 2008 Feb;22(2) S. 383–390. PMID 17884974.
- ↑ R. Picciochi, H. P. Diogo, M. E. Minas da Piedade: Thermochemistry of paracetamol. In: J. Therm. Anal. Calorim. 100, 2010, S. 391–401. doi:10.1007/s10973-009-0634-y
- ↑ P. Di Martino, P. Conflant, M. Drache, J. P. Huvenne, A. M. Guyot-Hermann: Preparation and physical characterization of forms II and III of paracetamol. In: J. Therm. Anal. 48, 1997, S. 447–458.
- ↑ Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensChemIDpluswurde kein Text angegeben. - ↑ Paracetamol induced hepatotoxicity. Arch Dis Child 91(7):598-603 (2006) PMID 16547087
- ↑ Acetylcysteine for acetaminophen poisoning. N Engl J Med 359(3):285-92 (2008) PMID 18635433
- ↑ Paracetamol. Postgrad Med J 56(657):459-73 (1980) PMID 7003571
- ↑ Intracellular signaling mechanisms of acetaminophen-induced liver cell death. Toxicol Sci 89(1):31-41 (2006) PMID 16177235
- ↑ G. Pickering, V. Estève, M. A. Loriot, A. Eschalier, C. Dubray: Acetaminophen reinforces descending inhibitory pain pathways. In: Clin. Pharmacol. Ther.. 84, Nr. 1, 2008, S. 47–51, doi:10.1038/sj.clpt.6100403 , PMID 17957182.
- ↑ Fachinformation: Fixe Arzneistoffkombination Paracetamol 400 mg/Coffein 50 mg Tabletten Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte. Stand 23. Januar 2008.
- ↑ H. C. Diener, V. Pfaffenrath, L. Pageler, H. Peil, B. Aicher: The fixed combination of acetylsalicylic acid, paracetamol and caffeine is more effective than single substances and dual combination for the treatment of headache: a multicentre, randomized, double-blind, single-dose, placebo-controlled parallel group study. In: Cephalalgia. 25, Nr. 10, 2005, S. 776–787, doi:10.1111/j.1468-2982.2005.00948.x , PMID 16162254.
Andere Lexika
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