Terpene

Die Terpene sind eine große Gruppe unterschiedlicher Naturstoffe, deren Name sich ursprünglich aus dem aromatischen Baumharz Terpentin herleitet. Terpene sind die meist leicht flüchtigen Bestandteile des Terpentins, anderer Baumharze oder ätherischen Öle, die zum Beispiel durch Wasserdampfdestillation gewonnen werden können. Bei den verschiedenen Gewinnungsprozessen werden diese Naturstoffe oftmals in ihrer Struktur verändert und entsprechen im Ergebnis nicht mehr vollständig den natürlichen Ausgangsstoffen.

Die Gruppe der Terpene umfaßt eine Vielzahl natürlicher Wirkstoffe, beginnend mit einfachen Kohlenwasserstoffen über Duftstoffe und Aromen, Pheromone, Farbstoffe, Vitamine bis hin zu hochpolymeren Baustoffen von Lebewesen, wie Zellulose, Kutin und Suberin.

Begriffsbestimmung Terpene- Terpenoide

Unter der Bezeichnung Terpene werden aus Pflanzen stammende Naturstoffe, wie einfache Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ester, Karbonsäureverbindungen, Glykoside, Ether-, Aldehyd- und Ketonverbindungen zusammengefasst. Bei diesen Stoffen handelt es sich um Abkömmlinge des Isoprens mit 5 Kohlenstoffatomen im Molekül. Die Anzahl der Kohlenstoffatome eines Terpenmoleküls beträgt ein ganzzahliges Vielfaches dieser Zahl. Isoprenabkömmlinge, bei denen in der Folge chemischer Reaktionen die Zahl der Kohlenstoffatome von dieser Regel abweicht, heißen Terpenoide (Terpenabkömmlinge).

Terpengruppe	Zahl d.Isoprenreste	Zahl der C-Atome	Kohlenwasserstoffe (Beispiele)	Oxydationsprodukte
Hemiterpene	1	5	Isopren	Prenol
Monoterpene	2	10	Aliphatisch: Myrcen, Monozyklisch: Limonen, Bizyklisch: Pinene	Geraniol, Menthol, Kampher& Borneol
Sesquiterpene	3	15	Selinen	Farnesol
Diterpene	4	20	Kamphoren	Phytol, Harzsäuren
Sesterpene	5	25
Triterpene	6	30	Squalen	Betulin, Sapogenine
Tetraterpene	8	40	Lycopin, α-Karotin, β -Karotin	Xanthophylle
Polyterpene	n	n*5	Kautschuk, Guttapercha

Von den Triterpenen leiten sich die Steroide ab, von den Tetraterpenen die Carotinoide.

Bei steigendem Polymerisationsgrad (das heißt, aus je mehr Isoprenmolekülen ein Stoff aufgebaut ist) verringert sich die Flüchtigkeit der jeweiligen Terpenverbindungen, steigen Schmelzpunkt und Siedetemperatur an. Mono- und Diterpene sind deshalb am leichtesten flüchtig.

Ketten- und Ringförmige Terpene

Terpene und Terpenoide können kettenförmig (aliphatisch) oder ringförmig (zyklisch) aufgebaut sein. Beispiele hierfür sind das Geraniol C₁₀H₁₈O und das Menthol c₁₀H₂₀O, die beide die gleiche Anzahl an Kohlenstoff-Atomen enthalten:

• Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
  (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
• Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
  5-Methyl-2-(propan-2-yl)-cyclohexan-1-ol

Die Gruppe der Terpene weist eine Vielzahl von chemisch und biologisch aktiven Stoffen auf, die auch pharmakologisch interessant sind.

Legende der verwendeten Einheiten und Begriffe

Eigenschaft	Bedeutung	Einheit
Sdp.20	Siedepunkt bei einem Druck von 20 mm Hg	Grad Celsius [°C]
d20°/15°	Dichte bei 20°C, bezogen auf Wasser bei 15°C	[g/cm3]
ηD15	Brechzahl für Na- Linie bei 15°C
Schmp.	Schmelzpunkt	Grad Celsius [°C]
[α]D20	spez. Drehung der Polarisationsebene bei 20°C	Grad [°]

Kohlenwasserstoffe

Gesättigte azyklische Kohlenwasserstoffe

Name	Summenformel	Molekülstruktur	Siedepunkt	Dichte	Brechzahl	Schmelzpunkt	spez.Drehung	Vorkommen (Auswahl)
n-Heptan	C7H16	n-Heptan	98,5-99°C		d15= 0,6880		optisch inaktiv	Pinus sabiniana Dougl., Pinus Jeffreyi Murray, Pittospermum resiniferum
n-Nonan	C9H20	n-Nonan	149,5°C		d20/4= 0,7448		optisch inaktiv	Saretha gentianoides L., Pinus torreyana Parry
n-Undekan	C11H24	n-Undekan	134,5°C		d15/4=0,7448		optisch inaktiv	Pinus torreyana Parry (Terpentinöl)
n-Pentadekan	C15H32	n-Pentadekan	264-265°C		d15=0,7743	10°C	optisch inaktiv	Kaempferia galanga L:, Hedydrium spicatum Ham.
Eikosan	C20H42	Eikosan
Nonakosan	C29H60	Nonakosan				63-64°C		Gagelöl, Supabalsamöl
Triakontan	C30H62	Triakontan				65,5°C		Artemisia afra Jaqu.

Ungesättigte azyklische Kohlenwasserstoffe

Name	Summenformel	Molekülstruktur	Siedepunkt	Dichte	Brechzahl	Schmelzpunkt	spez.Drehung	Vorkommen (Auswahl)
Ocimen	C10H16	Ocimen	81°C		d15= 0,8031		nD18= 1,4857	Boronia dentigeroides Cheel., Tagetes landulifera Schr., Ocimum gratissimum L., Ocimum basilicum L.
β -Myrcen	C10H16	β -Myrcen	166-168°C		d15= 0,8013 d25/4= 0,7847		nD19= 1,4700 nD25= 1,4679	Rhus cotinus L., Barosma venusta, Mediosma cunninghamii Hook
Farnesen	C15H24	Farnesen	121-122°C		d20=0,8363		nD20= 1,4899	Hopfennöl
Sesquicitronellen	C15H24	Sesquicitronellen	138-140°C		d15=0,8643			Ceylon- und Java- Zitronellöl

Quellen

• Verwendung von Terpenen zur Bekämpfung von Schadinsekten

Vergleich zu Wikipedia

• Terpene bei Wikipedia (Wikipedia-Version)

---

---

Dieser Artikel wurde am 18. August 2005 in der deutschen Wikipedia als lesenswerter Artikel eingestuft.