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Pyrrolizidinalkaloide

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Bei den Pyrrolizidinalkaloiden (PA) handelt es sich um Pflanzen-Alkaloide mit einer bizyklischen Grundstruktur. Einige Pyrrolizidinalkaloide wirken stark leberschädigend (hepatotoxisch). Die Pyrrolizidinalkaloide selbst sind dabei nur gering leberschädlich, aber ihre in der Leber gebildeten Abbauprodukte besitzen eine enorme hepatotoxische Wirkung und greifen als erstes das Organ an, in dem sie gebildet werden.

Vorkommen

PA kommen hauptsächlich in Vertretern der Pflanzenfamilien Korbblütler (Asteraceae), Raublattgewächse (Boraginaceae) und Hülsenfrüchtler (Fabaceae) vor. Gegenwärtig sind rund 200 natürlich vorkommende PA bekannt. Die Toxizität der PA ist von der chemischen Struktur abhängig. Voraussetzung für die toxische Wirkung von PA sind das Vorliegen einer Doppelbindung im bizyklischen 5-Ringsystem und die Veresterung der alkoholischen Gruppen am chemischen Grundkörper (Necin).

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Necin