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Pyrrol
Pyrrol ist eine heterozyklische Verbindung mit 4 Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom im Ring.
Molekülstruktur
Wichtige Pyrrolabkömmlinge
Pyrrol ist der Baustein einer Reihe von Naturstoffen mit großer Bedeutung im Tier- und Pflanzenreich (z.B. Hämoglobin, Chlorophyll, Gallenfarbstoff der Tiere und des Menschen, Farbstoffe der Blau- und Rotalgen, Phykozyanobilin und Phykoerythrobilin, Zytochrome, Katalase und Peroxydase. Aus 4 Pyrrol-Molekülen sind die sogenennten Porphyrine aufgebaut, die Vorstufen des Chlorophyll und der Blutfarbstoffe (Häme).
Mit Ausnahme des Leghämoglobins in Knöllchen der Leguminosen gibt es keinen roten Blutfarbstoff im Pflanzen- und kein Chlorophyll im Tierreich.
Die verschiedenen Eisenporphyrinverbindungen können nach der Wertigkeit des Eisens eingeteilt werden:
- Hämoglobin: Zweiwertiges Eisen (Fe2+, das auch im Verlaufe der Stoffwechselvorgänge, an denen es beteiligt ist, seine Wertigkeit nicht ändert.
- Zytochrome: Enthalten Eisen, das bei Redoxreaktionen einen Wertigkeitswechsel durchmacht.
- Katalase und Peroxydase: Enthalten dreiwertiges Eisen (Fe3+, das im Verlauf der Stoffwechselreaktionen keinen Wertigkeitswechsel durchmacht.
- Gallenfarbstoffe: Abbauprodukte der Porphyrinverbindungen, enthalten kein Metall, ebenso wie Algenfarbstoffe.
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