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Benutzer:Frankhard61/Anthrachinone: Unterschied zwischen den Versionen
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'''Anthrachinone''' sind eine Gruppe natürlich vorkommender, vom [[Anthrachinon]] abgeleiteter gelber, oranger, roter, rotbrauner oder violetter Farbstoffe. Die rund 170 natürlich vorkommenden Verbindungen finden sich frei oder als glykosidische Verbindungen in Lebewesen, davon über die Hälfte in niederen Pilzen, vor allem in Schimmelpilzarten der Gattungen ''Penicillium'' und ''Aspergillus'' sowie in Flechten, der Rest in Samenpflanzen und vereinzelt in höheren Tieren (''Insecta''), z.B. der Cochenille-Laus. | '''Anthrachinone''' sind eine Gruppe natürlich vorkommender, vom [[Anthrachinon]] abgeleiteter gelber, oranger, roter, rotbrauner oder violetter Farbstoffe. Die rund 170 natürlich vorkommenden Verbindungen finden sich frei oder als glykosidische Verbindungen in Lebewesen, davon über die Hälfte in niederen Pilzen, vor allem in Schimmelpilzarten der Gattungen ''Penicillium'' und ''Aspergillus'' sowie in Flechten, der Rest in Samenpflanzen und vereinzelt in höheren Tieren (''Insecta''), z.B. der Cochenille-Laus. | ||
Auf der Basis des Anthrachinon-Moleküls | Auf der Basis des Anthrachinon-Moleküls wurden zahlreiche künstliche Farbstoffe entwickelt, die im Prinzip das gesamte Farbspektrum abdecken. | ||
==Struktur== | ==Struktur== | ||
Version vom 15. Februar 2012, 13:42 Uhr
Anthrachinone sind eine Gruppe natürlich vorkommender, vom Anthrachinon abgeleiteter gelber, oranger, roter, rotbrauner oder violetter Farbstoffe. Die rund 170 natürlich vorkommenden Verbindungen finden sich frei oder als glykosidische Verbindungen in Lebewesen, davon über die Hälfte in niederen Pilzen, vor allem in Schimmelpilzarten der Gattungen Penicillium und Aspergillus sowie in Flechten, der Rest in Samenpflanzen und vereinzelt in höheren Tieren (Insecta), z.B. der Cochenille-Laus.
Auf der Basis des Anthrachinon-Moleküls wurden zahlreiche künstliche Farbstoffe entwickelt, die im Prinzip das gesamte Farbspektrum abdecken.
Struktur
Die Anthrachinone verfügen über eine trizyklische Grundstruktur, wobei die mittlere Ringstruktur zwei entgegengesetzte Ketongruppen aufweist. Die beiden äußeren Ringstrukturen können unterschiedliche funktionelle Gruppen aufweisen. Neben mono-, di- und polyhydroxylierten Anthrachinonen treten weitere Gruppen, beispielsweise Methyl-, Hydroxymethyl-, Methoxy-, Formyl-, Carboxyl- längere Alkyl- oder Benzylgruppen auf. Einige Anthrachinone weisen eine dimere Struktur auf.
| Name | Summenformel | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | R8 | Strukturformel | 3D-Molekül |
| Anthrachinon | C14H8O2 | H | H | H | H | H | H | H | H | ||
| Emodin | OH | H | CH3 | H | H | OH | H | OH | |||
| Fallacinal | C16H10O6 | OH | H | CHO | H | H | OCH3 | H | OH | ||
| Parietin | OH | H | OCH3 | H | H | CH3 | H | OH | |||
| Physcion | H | OCH3 | H | OH | OH | H | CH3 | H |