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Benutzer:Frankhard61/Anthrachinone: Unterschied zwischen den Versionen

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==Struktur==
==Struktur==


Die Anthrachinone verfügen über eine trizyklische Grundstruktur, wobei die mittlere Ringstruktur zwei entgegengesetzte [[Ketongruppe|Ketongruppen]] aufweist. Die beiden äußeren Ringstrukturen können unterschiedliche funktionelle Gruppen aufweisen. Neben mono-, di- und polyhydroxylierten Anthrachinonen treten weitere Gruppen, beispielsweise [[Methylgruppe|Methyl-]], [[Hydroxylgruppe|Hydroxymethyl-]], [[Methoxygruppe|Methoxy-]], [[Formylgruppe|Formyl-]], [[Carboxylgruppe|Carboxyl-]] längere [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Benzylgruppe]]n auf. Einige Anthrachinone weisen eine [[dimer]]e Struktur auf.
[[Datei:Anthrachinone01.png|thumb|right|600px]]Die Anthrachinone verfügen über eine trizyklische Grundstruktur, wobei die mittlere Ringstruktur zwei entgegengesetzte [[Ketongruppe|Ketongruppen]] aufweist.  


[[Datei:Anthrachinone01.png|thumb|left|500px]]
Die beiden äußeren Ringstrukturen können unterschiedliche funktionelle Gruppen besitzen.
 
Neben mono-, di- und polyhydroxylierten Anthrachinonen treten weitere Gruppen, beispielsweise [[Methylgruppe|Methyl-]], [[Hydroxylgruppe|Hydroxymethyl-]], [[Methoxygruppe|Methoxy-]], [[Formylgruppe|Formyl-]], [[Carboxylgruppe|Carboxyl-]] längere [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Benzylgruppe]]n auf.
 
Einige Anthrachinone weisen eine [[dimer]]e Struktur auf.
 
==Natürliche Anthrachinone (Auswahl)==


{| class="wikitable"
{| class="wikitable"
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  |-
  |[[Alizarin]]
  |[[Alizarin]]
|C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
|OH
|OH
|H
|H
|H
|H
|H
|H
|[[Datei:Alizarin01.png|100px]]
  |
  |
|-
|[[Anthrachinon]]
|C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
|H
|H
|H
|H
|H
|H
|H
|H
|[[Datei:Anthrachinon01.png|100px]]
  |
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|-
|[[Anthraflavin]]
|C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
|H
|OH
|H
|H
|H
|OH
|H
|H
|[[Datei:Anthraflavin01.png|100px]]
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|[[Anthrarufin]]
|C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
|OH
|H
|H
|H
|OH
|H
|H
|H
|[[Datei:Anthrarufin01.png|100px]]
  |
  |
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  |-
  |
  |[[Carminsäure]]<br>Karminsäure
  |
  |C<sub>22</sub>H<sub>20</sub>O<sub>13</sub>
  |
  |H
  |
  |OH
  |
  |COOH
|CH<sub>3</sub>
|OH
|C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>O<sub>5</sub>
|OH
|OH
|[[Datei:Carminsäure01.png|100px]]
  |
  |
  |-
  |-
  |[[Anthrachinon]]
  |[[Chinalizarin]]
  |C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
  |C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>6</sub>
|OH
|OH
  |H
  |H
  |H
  |H
|OH
  |H
  |H
  |H
  |H
|OH
|[[Datei:Chinalizarin01.png|100px]]
|
|-
|[[Chinizarin]]
|C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
|OH
|H
|H
|OH
  |H
  |H
  |H
  |H
  |H
  |H
  |H
  |H
  |
  |[[Datei:Chinizarin01.png|100px]]
  |
  |
  |-
  |-
  |[[Carminsäure]]
  |[[Christofin]]
  |
  |
  |
  |
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  |
  |
  |
|
|-
|[[Chrysazin]]
|C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
|OH
|H
|H
|H
|H
|H
|H
|OH
|[[Datei:Chrysazin01.png|100px]]
|
|-
|[[Chrysophansäure]]
|C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub>
|OH
|H
|CH<sub>3</sub>
|H
|H
|H
|H
|OH
|[[Datei:Chrysophansäure01.png|100px]]
  |
  |
  |-
  |-
  |[[Emodin]]
  |[[Emodin]]
  |
  |C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>
  |OH
  |OH
  |H
  |H
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  |H
  |H
  |OH
  |OH
  |
  |[[Datei:Emodin01.png|100px]]
  |
  |
  |-
  |-
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  |H
  |H
  |OH
  |OH
|[[Datei:Fallacinal01.png|100px]]
  |
  |
|-
|[[Flavokermessäure]]
|C<sub>16</sub>H<sub>10</sub>O<sub>7</sub>
|CH<sub>3</sub>
|COOH
|OH
|H
|H
|OH
|H
|OH
|[[Datei:Flavokermessäure01.png|100px]]
  |
  |
  |-
  |-
  |[[Kermessäure]]
  |[[Flavopurpurin]]
  |
  |C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>5</sub>
  |
  |OH
  |
  |OH
  |
  |H
  |
  |H
  |
  |H
  |
  |OH
  |
  |H
|H
|[[Datei:Flavopurpurin01.png|100px]]
  |
  |
|-
|[[Hystazarin]]
|C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
|H
|OH
|OH
|H
|H
|H
|H
|H
|[[Datei:Hystazarin01.png|100px]]
  |
  |
|-
|[[Kermessäure]]
|C<sub>16</sub>H<sub>10</sub>O<sub>8</sub>
|CH<sub>3</sub>
|COOH
|OH
|H
|OH
|OH
|H
|OH
|[[Datei:Kermessäure01.png|100px]]
  |
  |
  |-
  |-
  |[[Laccainsäure]]
  |[[Laccainsäure]]
  |
  |C<sub>20</sub>H<sub>14</sub>O<sub>10</sub>
  |
  |COOH
  |
  |COOH
  |
  |OH
  |
  |H
  |
  |OH
  |
  |C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
  |
  |COCH<sub>3</sub>
  |
  |OH
  |
  |[[Datei:Laccainsäure01.png|100px]]
  |
  |
  |-
  |-
  |[[Morindon]]
  |[[Morindon]]
|C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>
|OH
|OH
|H
|H
|OH
|CH<sub>3</sub>
|H
|H
|[[Datei:Morindon01.png|100px]]
  |
  |
|-
|[[Munjistin]]
  |
  |
  |
  |OH
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  |COOH
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  |OH
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  |H
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  |H
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  |H
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  |H
|H
  |
  |
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  |
  |-
  |-
  |[[Parietin]]
  |[[Parietin]]
  |
  |C<sub>16</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub>
  |OH
  |OH
  |H
  |H
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  |H
  |H
  |OH
  |OH
  |
  |[[Datei:Parietin01.png|100px]]
  |
  |
  |-
  |-
  |[[Parietinsäure]]
  |[[Parietinsäure]]
|C<sub>16</sub>H<sub>10</sub>O<sub>7</sub>
|OH
|H
|COOH
|H
|H
|OCH<sub>3</sub>
|H
|OH
|[[Datei:Parietinsäure01.png|100px]]
  |
  |
|-
|[[Physcion]]
|C<sub>16</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub>
|H
|OCH<sub>3</sub>
|H
|OH
|OH
|H
|CH<sub>3</sub>
|H
|[[Datei:Physcion01.png|100px]]
  |
  |
|-
|[[Pseudopurpurin]]
|C<sub>15</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub>
|OH
|OH
|COOH
|OH
|H
|H
|H
|H
|[[Datei:Pseudopurpurin01.png|100px]]
  |
  |
|-
|[[Purpurin]]
|C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>5</sub>
|OH
|OH
|H
|OH
|H
|H
|H
|H
|[[Datei:Purpurin01.png|100px]]
  |
  |
|-
|[[Purpuroxanthin]]
  |
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|OH
|H
|OH
|H
|H
|H
|H
|H
|[[Datei:Purpuroxanthin01.png|100px]]
  |
  |
  |
  |-
  |
  |[[Rheïn]]
  |
  |C<sub>15</sub>H<sub>8</sub>O<sub>6</sub>
  |
  |OH
|H
|COOH
|H
|H
|H
|H
|OH
|[[Datei:Rheïn01.png|100px]]
|[[Datei:Rheïn01.gif|100px]]
|-
|[[Rubiadin]]
|C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub>
|OH
|CH<sub>3</sub>
|OH
|H
|H
|H
|H
|H
|[[Datei:Rubiadin01.png|100px]]
  |
  |
  |-
  |-
  |[[Physcion]]
  |[[Rubianin]]
  |
  |C<sub>20</sub>H<sub>18</sub>O<sub>9</sub>
|H
|H
|H
  |H
  |H
  |OCH<sub>3</sub>
  |OH
|C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub>
|OH
  |H
  |H
|[[Datei:Rubianin01.png|100px]]
|
|-
|[[Xanthopurpurin]]
|C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
  |OH
  |OH
|H
  |OH
  |OH
  |H
  |H
|CH<sub>3</sub>
  |H
  |H
|H
|H
|H
|[[Datei:Xanthopurpurin01.png|100px]]
  |
  |
|-
|}
==Künstliche Anthrachinon-Farbstoffe (Auswahl)==
{| class="wikitable"
|'''Name'''
|'''Summenformel'''
|'''Strukturformel'''
|'''3D-Molekül'''
|-
|Alizarinsaphirol B
  |
  |
|-
|[[Purpurin]]
  |
  |
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|-
|Alizarincyaningrün G extra
  |
  |
  |
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|-
|Anthron
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|-
|Benzanthron
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  |-
  |-
  |[[Rheïn]]
  |Brilliantblau
|
  |
  |
  |
  |
|-
|Flavanthren
  |
  |
  |
  |
  |
  |
|-
|Indanthren
  |
  |
  |
  |
  |
  |
|-
|Remazolbrilliantblau R
  |
  |
  |
  |
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==Vorkommen==
==Vorkommen==


==Pharmakologische/ medizinische Verwendung==
==Pharmakologische/ medizinische Wirkungen==


==Einzelnachweise==
==Einzelnachweise==
<references/>
<references/>

Aktuelle Version vom 6. April 2012, 21:20 Uhr

Anthrachinone sind eine Gruppe natürlich vorkommender, vom Anthrachinon abgeleiteter gelber, oranger, roter, rotbrauner oder violetter Farbstoffe. Die rund 170 natürlich vorkommenden Verbindungen finden sich frei oder als glykosidische Verbindungen in Lebewesen, davon über die Hälfte in niederen Pilzen, vor allem in Schimmelpilzarten der Gattungen Penicillium und Aspergillus sowie in Flechten, der Rest in Samenpflanzen und vereinzelt in höheren Tieren (Insecta), z.B. der Cochenille-Laus.

Auf der Basis des Anthrachinon-Moleküls wurden zahlreiche künstliche Farbstoffe entwickelt, die im Prinzip das gesamte Farbspektrum abdecken.

Struktur

Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt

Die Anthrachinone verfügen über eine trizyklische Grundstruktur, wobei die mittlere Ringstruktur zwei entgegengesetzte Ketongruppen aufweist.

Die beiden äußeren Ringstrukturen können unterschiedliche funktionelle Gruppen besitzen.

Neben mono-, di- und polyhydroxylierten Anthrachinonen treten weitere Gruppen, beispielsweise Methyl-, Hydroxymethyl-, Methoxy-, Formyl-, Carboxyl- längere Alkyl- oder Benzylgruppen auf.

Einige Anthrachinone weisen eine dimere Struktur auf.

Natürliche Anthrachinone (Auswahl)

Name Summenformel R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Strukturformel 3D-Molekül
Alizarin C14H8O4 OH OH H H H H H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Anthrachinon C14H8O2 H H H H H H H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Anthraflavin C14H8O4 H OH H H H OH H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Anthrarufin C14H8O4 OH H H H OH H H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Carminsäure
Karminsäure 		C22H20O13 H OH COOH CH3 OH C6H11O5 OH OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Chinalizarin C14H8O6 OH OH H H OH H H OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Chinizarin C14H8O4 OH H H OH H H H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Christofin
Chrysazin C14H8O4 OH H H H H H H OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Chrysophansäure C15H10O4 OH H CH3 H H H H OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Emodin C15H10O5 OH H CH3 H H OH H OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Fallacinal C16H10O6 OH H CHO H H OCH3 H OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Flavokermessäure C16H10O7 CH3 COOH OH H H OH H OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Flavopurpurin C14H8O5 OH OH H H H OH H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Hystazarin C14H8O4 H OH OH H H H H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Kermessäure C16H10O8 CH3 COOH OH H OH OH H OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Laccainsäure C20H14O10 COOH COOH OH H OH C2H5 COCH3 OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Morindon C15H10O5 OH OH H H OH CH3 H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Munjistin OH COOH OH H H H H H
Parietin C16H12O5 OH H OCH3 H H CH3 H OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Parietinsäure C16H10O7 OH H COOH H H OCH3 H OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Physcion C16H12O5 H OCH3 H OH OH H CH3 H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Pseudopurpurin C15H8O7 OH OH COOH OH H H H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Purpurin C14H8O5 OH OH H OH H H H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Purpuroxanthin OH H OH H H H H H Datei:Purpuroxanthin01.png
Rheïn C15H8O6 OH H COOH H H H H OH Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Rubiadin C15H10O4 OH CH3 OH H H H H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Rubianin C20H18O9 H H H H OH C6H12O5 OH H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt
Xanthopurpurin C14H8O4 OH H OH H H H H H Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt

Künstliche Anthrachinon-Farbstoffe (Auswahl)

Name Summenformel Strukturformel 3D-Molekül
Alizarinsaphirol B
Alizarincyaningrün G extra
Anthron
Benzanthron
Brilliantblau
Flavanthren
Indanthren
Remazolbrilliantblau R

Vorkommen

Pharmakologische/ medizinische Wirkungen

Einzelnachweise

Abgerufen von „https://h.suprapedia.de/w/index.php?title=Benutzer:Frankhard61/Anthrachinone&oldid=285767“