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Ibotensäure
Ibotensäure ist ein wichtiger Wirkstoff einiger Wulstlinge (Gattung Amanita), z.B. Pantherpilz (Amanita pantherina) und Fliegenpilz (Amanita muscaria). Die in den Pilzen enthaltene Ibotensäure ist giftig, ruft jedoch in den üblicherweise in den Pilzen enthaltenen Dosen meistens nur Übelkeit und Erbrechen (gastrointestinales Syndrom) hervor. Die psychoaktive Substanz ist das Muscimol, welches im Körper aus der Ibotensäure gebildet wird.
Durch Lagerung oder Erhitzen des Pilzmaterials auf rund 60°C kann die Ibotensäure ebenfalls in Muscimol umgewandelt werden, was die Heftigkeit des durch die Ibotensäure hervorgerufenen gastrointestinalen Syndroms verringert, jedoch die psychoaktiven Wirkungen des Pilzes sehr verstärken kann. Von Eigenversuchen ist dringend abzuraten.
Molekülaufbau
Eigenschaften
| Eigenschaft | Wert | Einheit | Nebenbedingungen |
|---|---|---|---|
| Trivialname | Ibotensäure | syn.Premuscimol | |
| Summenformel | C5H6N2O4 | ||
| Aggregatzustand | fest | 20°C | |
| Form | Kristalle | ||
| Farbe | farblos | ||
| Molare Masse | 158,11 | g/mol | |
| Dichte | g/cm3 | ||
| Schmelzpunkt | 151-152°C | °C | |
| Siedepunkt | °C | ||
| Löslichkeit | sehr schlecht | H2O | |
| Löslichkeit | sehr gut | Ethanol 96% | |
| Löslichkeit | sehr gut | Methanol | |
| Sicherheitshinweise | R25: Giftig beim Verschlucken | ||
| LD50 | 15,42 | mg/kg Maus/Ratte | intravenös |
| LD50 | 38,13 | mg/kg Maus/Ratte | oral |
Vorkommen
Im Pantherpilz (Amanita pantherina);
Fliegenpilz (Amanita muscaria);
Königsfliegenpilz (Amanita regalis).
Gewinnung
Ibotensäure läßt sich aufgrund ihrer hohen Löslichkeit als alkoholischer Auszug aus Pilzen gewinnen, aus dem durch Verdunstung des Lösungsmittels die Ibotensäure in mäßiger Reinheit gewonnen werden kann. Das Muscimol ist dem gegenüber in Alkoholen sehr schlecht und in Wasser sehr gut löslich.