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Muscarin
Muscarin ist eine quaternäre Ammoniumbase (salzartige Verbindung) und ein Derivat des Hydrofurans. Es kommt unter anderem in eingen Pilzen der Gattung Wulstlinge (Amanita) vor, z.B. im Pantherpilz (Amanita pantherina) und in geringerer Menge im Fliegenpilz (Amanita muscaria).
Vorkommen
Muscarin wurde 1869 von Schmiedeberg und Koppe als erstes Pilzgift aus dem Fliegenpilz extrahiert und ursprünglich für sein wichtigstes Pilzgift gehalten. Aufgrund der unterschiedlichen Symptome einer Fliegenpilz-Vergiftung mit den Symptomen einer Vergiftung mit dem reinen Muscarin war schnell klar, daß noch weitere Giftstoffe für die Wirkungen des Fliegenpilzes verantwortlich sein mußten. Muscarin kommt im Fliegenpilz nur in Konzentrationen von ca. 0,0002 % vor.
Erst in den 1960-er Jahren isolierten Bowden und Drysdale drei wirksame Substanzen aus dem Fliegenpilz, die Ibotensäure, das Muscimol und das Muscazon, alles Isoxazole.
Im Fliegenpilz kommt im wesentlichen nur Ibotensäure nativ vor, die anderen beiden Stoffe werden auf photochemischem Weg oder durch Decarboxylierung bei der Lagerung, Trocknung oder durch Erhitzen aus der Ibotensäure umgesetzt.
Muscarin, obwohl durch seine Isolierung aus dem Fliegenpilz bekannt geworden, kommt vorzugsweise in kleinen weißen Trichterlingen der Gattung Clitocybeund Risspilzen der Gattung Inocybe vor. Giftigster Vertreter ist der Ziegelrote Risspilz (Inocybe patouillardi). Dessen Muscaringehalt liegt um den Faktor 120-360 höher als der des Fliegenpilzes.
L (+)- Muscarin C9H20NO2+