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Muscimol: Unterschied zwischen den Versionen

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==Muscimol==
[[Datei:Muscimol2.gif|thumb|Struktur des Moleküls]]
'''Muscimol''' kommt in Pilzen der Amanita-Familie vor, vor allem im [[Fliegenpilz]], Pantherpilz und Amanita regalis. Heute ist Muscimol auch eine beliebte Rauschdroge.
'''Muscimol''', auch als Pantherin bekannt, ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>. Sie kommt in Pilzen der Amanita-Familie vor, vor allem im [[Fliegenpilz]] ''(Amanita muscaria)'', [[Pantherpilz]] ''(Amanita pantherina)'' und [[Königs-Fliegenpilz]] ''(Amanita regalis)''. Heute ist Muscimol auch eine beliebte Rauschdroge.


Es ist zu erwähnen, daß auch [[Ibotensäure]] und Mucimol synthetisch hergestellt werden können und so in reiner Form für Versuche bereitstehen, die jedoch aufgrund der starken Nebenwirkungen der Substanzen keinen großen Drang zur Vermarktung in der Drogenszene erzeugen dürften.
Muscimol entsteht auf natürlichem Wege durch [[Decarboxylierung]] aus der [[Ibotensäure]].


[[Datei:Muscimol.gif]]
[[Datei:Muscimol.gif]][[Datei:Legende-Moleküldarstellung.jpg|150px]]
Muscimol- Molekül C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
Hellblau: Kohlenstoff/ Grau: Wasserstoff/ Dunkelblau: Stickstoff/ Rot: Sauerstoff
[[Datei:Muscimol2.gif]]


Muscimol, auch als Pantherin bekannt, ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>. Der Stoff kommt in verschiedenen Arten der Pilzgattung Wulstlinge ''(Amanita)'' natürlich vor und entsteht durch Abtrennung von Karboxyl- Gruppen (-COOH) während der Trocknung oder beim Erhitzen aus [[Ibotensäure]].


== Muscimol selber herstellen ==
{| style="margin: 1em 1em 1em 0; background: #f9f9f9; border: 1px #AAA solid; border-collapse: collapse;empty-cells: show;"
Es werden 24.4 g (0.238 mol) 2,3-Dichlor-l-propen in 320 ml Ethylacetat gelöst. Dazu gibt man unter Rühren bei Raumtemperatur 23.8 g (0.238 mol) Kaliumhydrogencarbonat und 32 ml Wasser, anschließend wird l h bei Raumtemperatur weitergerührt. Zu dieser Suspension gibt man dann eine Lösung von 24.1 g (0.119 mol) Dibromformaldoxim in 32 ml Ethylacetat tropfenweise während 4 h zu. Das Reaktionsgemisch wird anschließend über Nacht stehen gelassen. Nun gibt man 100 ml Wasser zu. Hiernach werden die Phasen separiert, und man extrahiert noch zweimal mit 100 ml Ethylacetat. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und anschließend eingeengt. Zurück bleiben 22.2 g (81%) 5-Chlormethyl-3-bromisoxazol als blassgelbes Öl, welches rein genug für die nächste Stufe ist. Es kann zusätzlich bei 110°C und 20 mm/Hg destilliert werden.
|-
! style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"| Eigenschaft
! style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"| Wert
! style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"| Einheit
! style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"| Nebenbedingungen
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Aggregatzustand
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|fest
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|20°C
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Form
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|kristallin
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Farbe
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|farblos
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Molare Masse
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|114,1
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|g/mol
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Schmelzpunkt
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|174
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|°C
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Löslichkeit
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|gut löslich
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|H<sub>2</sub>O
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Löslichkeit
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|schwer löslich
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Methanol
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Löslichkeit
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|unlöslich
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Ethanol
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Sicherheitshinweise
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|R25
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|LD<sub>50</sub>
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|4,5
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|mg/kg
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Ratte (intravenös)
|-
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|LD<sub>50</sub>
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|22-45
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|mg/kg
|style="border: 1px #AAA solid; padding: 0.3em;"|Ratte (per oral)
|}


6.6 g (28.3 mmol) 5-Chlormethyl-3-bromisoxazol werden unter Eiskühlung in 75 ml Dioxan gelöst. Danach tropft man unter ständiger Eiskühlung 200 ml 30%-ige Ammoniak-Lösung in einer Rate von 5 ml/min zu. Anschließend wird noch 30 min bei 0-5 °C und dann 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird sodann auf etwa 100 ml Volumen eingeengt, anschließend extrahiert man dreimal mit 75 ml Ethylacetat und einmal mit 50 ml Ethylacetat/n-Butanol (1:1). Die vereinigten Extrakte werden über Natriumsulfat getrocknet und anschließend eingeengt. Daraus erhält man 4.5 g (90%) 5-Aminomethyl-3-bromisoxazol als bräunliche Flüssigkeit. Zum Vergleich mit der Literatur kann etwas des Produktes in das Hydrochlorid konvertiert werden - dieses hat einen Schmelzpunkt von 180 °C.
==Vorkommen==
Der Stoff kommt in verschiedenen Arten der Pilzgattung Wulstlinge ''(Amanita)'' natürlich vor und entsteht durch Abtrennung von Karboxyl- Gruppen (-COOH) während der Trocknung oder beim Erhitzen aus [[Ibotensäure]].


3 g (16.9 mmol) 5-Aminomethyl-3-bromisoxazol werden in 60 ml Methanol gelöst. Dazu gibt man eine Lösung von 4.73 g (84.5 mmol, 5 eq) Kaliumhydroxid in 6 ml Wasser. Das Gemisch wird während 24 h unter Stickstoff am Rückfluss gehalten. Danach gibt man noch einmal 4.73 g (84.5m mol, 5 eq) Kaliumhydroxid zu und erhitzt weitere 24 h. Das Reaktionsgemisch wird anschließend eingeengt. Den Rückstand gibt man in Ethylacetat und extrahiert ihn dreimal mit Ethylacetat. Die kombinierten Extrakte werden über Natriumsulfat getrocknet und anschließend eingeengt. Daraus erhält man 1.43 g (66%) 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol als farbloses Öl, welches mittels Flash-Chromatographie (Eluent CHCl3:Methanol=95:5) gereinigt werden kann. Eine kleine Menge kann zum Vergleich mit dem Literaturwert in das Hydrochlorid konvertiert werden. Dieses hat einen Schmelzpunkt von 175 °C (Zersetzung).
==Gewinnung==
Muscimol kann aus getrockneten und/oder erhitzten Fliegen- und Pantherpilzen durch wässrigen Aufschluß (Kaltwasserauszug, Tee, Abkochung) gewonnen werden. Nach Verdunstung des Wassers verbleibt das kristalline Muscimol.


Eine Lösung von 2 g (15.6 mmol) 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol in wenig Eisessig wird mit 50 ml 33%-iger Bromwasserstoffsäure in Eisessig versehen und während 15 min rückflussiert. Nach dem Abkühlen wird der folgende Schritt dreimal durchgeführt: Das Reaktionsgemisch wird in 50 ml Cyclohexan gelöst und eingeengt. Den braunen festen Rückstand löst man anschließend in wenig Wasser und reinigt ihn mittels Dowex W50X8-200 Mesh (H+-Form), dabei wird mit Wasser und anschließend mit 2%-iger Ammoniak-Lösung eluiert. Die Fraktionen werden anschließend eingeengt, woraus man 1.1g (62%) Muscimol als weißen Feststoff erhält, Schmelzpunkt 175 °C.
==Chemische Darstellung==
* [http://www.lambdasyn.org/synfiles/muscimol.htm Synthese von Muscimol (2763-96-4)]


== Nachweis im Test ==
{{PPA-Kupfer}}
* [http://www.erowid.org/lang/de/drug_reference/muscimol.shtml Erowid zu Muscimol]
* [http://www.gifte.de/Giftpilze/muscimol.htm gifte.de zu Muscimol]


Ein Schnelltest auf Muscimol (Amanitatoxine) erfolgt, indem ein Tropfen Pilzsaft auf unbedrucktes Papier gegeben wird. Nach Eintrocknen wird die Stelle mit konzentrierter Salzsäure befeuchtet. Tritt nach fünf bis zehn Minuten eine intensive Blaufärbung auf, waren Amanitatoxine enthalten. Die Reaktion entwickelt sich zwischen den Bestandteilen, die durch Säure aus Lignin entstehen und dem indolartigen Anteil der Amanitawirkstoffe.
[[Kategorie:Biomolekül]]
 
[[Kategorie:Pilzgift]]
== Quelle==
[[Kategorie:Gift]]
*Lit.1: Synth. Commun. 1992, 22, 1939-1948, Delivered by: Mephisto, Letzte Aktualisierung: 10/06/05
[[Kategorie:Droge]]

Aktuelle Version vom 18. April 2025, 21:20 Uhr

Struktur des Moleküls

Muscimol, auch als Pantherin bekannt, ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H6N2O2. Sie kommt in Pilzen der Amanita-Familie vor, vor allem im Fliegenpilz (Amanita muscaria), Pantherpilz (Amanita pantherina) und Königs-Fliegenpilz (Amanita regalis). Heute ist Muscimol auch eine beliebte Rauschdroge.

Muscimol entsteht auf natürlichem Wege durch Decarboxylierung aus der Ibotensäure.

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Eigenschaft Wert Einheit Nebenbedingungen
Aggregatzustand fest 20°C
Form kristallin
Farbe farblos
Molare Masse 114,1 g/mol
Schmelzpunkt 174 °C
Löslichkeit gut löslich H2O
Löslichkeit schwer löslich Methanol
Löslichkeit unlöslich Ethanol
Sicherheitshinweise R25
LD50 4,5 mg/kg Ratte (intravenös)
LD50 22-45 mg/kg Ratte (per oral)

Vorkommen

Der Stoff kommt in verschiedenen Arten der Pilzgattung Wulstlinge (Amanita) natürlich vor und entsteht durch Abtrennung von Karboxyl- Gruppen (-COOH) während der Trocknung oder beim Erhitzen aus Ibotensäure.

Gewinnung

Muscimol kann aus getrockneten und/oder erhitzten Fliegen- und Pantherpilzen durch wässrigen Aufschluß (Kaltwasserauszug, Tee, Abkochung) gewonnen werden. Nach Verdunstung des Wassers verbleibt das kristalline Muscimol.

Chemische Darstellung

Andere Lexika



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